林琳玲携着一段不为人知的心事,飞抵深圳。暗中规避着现任男友的求婚,她借母校二十周年校庆之名,来到深圳,心中却始终未能释怀初恋男友杜枫。她决定趁着这次深圳之行,在杜枫的婚礼上彻底面对并释放内心的情感,然后回到现实生活中。
另一方面,故事中的男主角诸葛明则在经历了38次的求职失败后,接到了深圳某知名妇产医院的面试邀请。怀揣着对新生活的期望,他千里迢迢来到深圳,却意外发现这一切竟是一场精心设计的骗局。深感失望和心灰意冷的诸葛明回到宾馆,却发现自己的钱包、手机、银行卡和身份证全部不翼而飞。在这困境中,他偶然遇到了林琳玲。面对诸葛明的苦求,林琳玲无奈之下答应了他一个晚上的酒店费用,然而,这个决定却意外地成为两人“深囧”命运的开始。